Кайлі Дженнер відзначила своє 28-річчя 10 серпня 2025 року. Святкування розпочалося з ретриту для оздоровлення та сеансу арт-терапії. Особливу увагу привернула відсутність публічного привітання від її бойфренда, актора Тімоті Шаламе, у соціальних мережах. Натомість він опублікував загадковий допис про мрії, що лише підсилило тривалі спекуляції щодо статусу їхніх стосунків. Пара не з'являлася разом на публіці понад місяць, що додає підстав для чуток.
Сама Дженнер нещодавно згадувала про прослуховування пісень про розставання, що ще більше загострило обговорення їхніх стосунків. Ані Шаламе, ані Дженнер офіційно не коментували ці припущення. На свій день народження Дженнер отримала особливий подарунок: пляшку вина Petrus Pomerol 1997 року, вартість якої оцінюється від 3 900 до 14 600 доларів США. Подарунок був вручений Корі Гемблом. Пара вперше вийшла на червону доріжку на початку 2023 року та разом відвідала церемонію вручення премії "Оскар" у 2025 році. Тімоті Шаламе нещодавно завершив зйомки у фільмі "Дюна: Частина друга". Його мовчання в соціальних мережах може бути пов'язане з підготовкою до нових проєктів або особистими міркуваннями. Експерти з соціальних мереж зазначають, що відсутність публічних проявів прихильності в епоху цифрових технологій може бути як ознакою особистого простору, так і сигналом про зміни у стосунках. Шанувальники пари уважно стежать за будь-якими натяками, які можуть пролити світло на їхню особисту історію.