Un catalyseur activé par la lumière permet une production à haut rendement de molécules chirales à énantiomère unique

Édité par : Vera Mo

Des chimistes du California Institute of Technology, en collaboration avec l'Université de Pittsburgh, ont mis au point un nouveau catalyseur activé par la lumière pour la déracémisation photoinduite des halogénures d'alkyle tertiaires et secondaires. Cette avancée, détaillée dans Nature, répond à un défi majeur en chimie : la synthèse efficace d'énantiomères uniques à partir de molécules chirales.

Les molécules chirales existent sous forme d'isomères en image miroir appelés énantiomères, où généralement une seule forme est souhaitée pour des applications spécifiques. Les méthodes traditionnelles consistent à séparer les énantiomères et à éliminer la forme non désirée, un processus coûteux. Le nouveau catalyseur offre une solution plus efficace en produisant sélectivement l'énantiomère souhaité.

Le processus implique la liaison du chlorure de cuivre à un ligand phosphine chiral, qui module la réactivité. Lors de l'activation par la lumière, le catalyseur initie une réaction de transfert monoélectronique avec le substrat halogénure, brisant les liaisons et générant des intermédiaires radicalaires. Par la suite, le chlorure se transfère du complexe de cuivre au radical, guidé par le ligand phosphine chiral, conduisant à la formation du produit à énantiomère unique.

Des démonstrations utilisant divers halogénures d'alkyle ont montré des rendements significativement plus élevés par rapport aux méthodes de séparation traditionnelles, marquant une avancée substantielle dans la synthèse de molécules chirales et ouvrant la voie à une production plus efficace de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'autres produits chimiques de spécialité.

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