Im September 1998, während der New York Fashion Week, traf Melania Knauss Donald Trump auf einer Party von Paolo Zampolli. Trump, obwohl in Begleitung von Celina Midelfart, war sofort von Melania fasziniert.
Trump begann ein Gespräch, aber Melania war sich nicht sicher, wer er war. Zu dieser Zeit war Trump noch mit Marla Maples verheiratet. Er bat um ihre Nummer, aber sie lehnte ab und gab ihm stattdessen ihre.
Ihr erstes Date war unkonventionell. Trump nahm Melania mit, um ein Anwesen in Bedford, New Jersey, zu besichtigen, das er in Erwägung zog zu kaufen. Dies ermöglichte es ihnen, stundenlang ohne Ablenkung zu sprechen, ein einzigartiger Start in ihre Beziehung.