Chemiker am California Institute of Technology haben in Zusammenarbeit mit der University of Pittsburgh einen neuartigen lichtaktivierten Katalysator für die photoinduzierte Deracemisierung von tertiären und sekundären Alkylhalogeniden entwickelt. Dieser Durchbruch, der in Nature detailliert beschrieben wird, adressiert eine bedeutende Herausforderung in der Chemie: die effiziente Synthese von einzelnen Enantiomeren aus chiralen Molekülen.
Chirale Moleküle existieren als spiegelbildliche Isomere, die als Enantiomere bezeichnet werden, wobei typischerweise nur eine Form für bestimmte Anwendungen gewünscht wird. Traditionelle Methoden beinhalten die Trennung von Enantiomeren und die Entsorgung der unerwünschten Form, ein verschwenderischer Prozess. Der neue Katalysator bietet eine effizientere Lösung, indem er selektiv das gewünschte Enantiomer produziert.
Der Prozess beinhaltet die Bindung von Kupferchlorid an einen chiralen Phosphinliganden, der die Reaktivität moduliert. Bei Lichtaktivierung initiiert der Katalysator eine Einelektronenübertragungsreaktion mit dem Halogenidsubstrat, wodurch Bindungen aufgebrochen und Radikalzwischenprodukte erzeugt werden. Anschließend erfolgt ein Chloridtransfer vom Kupferkomplex zum Radikal, gesteuert durch den chiralen Phosphinliganden, was zur Bildung des Einzelenantiomer-Produkts führt.
Demonstrationen mit verschiedenen Alkylhalogeniden zeigten signifikant höhere Ausbeuten im Vergleich zu traditionellen Trennmethoden, was einen wesentlichen Fortschritt in der Synthese chiraler Moleküle darstellt und Türen für eine effizientere Produktion von Pharmazeutika, Agrochemikalien und anderen Spezialchemikalien öffnet.