সেপ্টেম্বর ১৯৯৮ সালে, নিউ ইয়র্ক ফ্যাশন উইকের সময়, মেলানিয়া ক্নাউস পাওলো জাম্পোলি আয়োজিত একটি পার্টিতে ডোনাল্ড ট্রাম্পের সাথে দেখা করেন। ট্রাম্প, যদিও সেলিনা মিডেলফার্টের সাথে ছিলেন, তৎক্ষণাৎ মেলানিয়ার প্রতি আকৃষ্ট হন।
ট্রাম্প কথোপকথন শুরু করেন, কিন্তু মেলানিয়া নিশ্চিত ছিলেন না তিনি কে। সেই সময়, ট্রাম্প তখনও মার্লা ম্যাপলসের সাথে বিবাহিত ছিলেন। তিনি তার নম্বর চান, কিন্তু তিনি প্রত্যাখ্যান করেন, পরিবর্তে তাকে নিজের নম্বর দেন।
তাদের প্রথম ডেটটি ছিল অপ্রচলিত। ট্রাম্প মেলানিয়াকে নিউ জার্সির বেডফোর্ডে একটি সম্পত্তি দেখাতে নিয়ে যান যা তিনি কেনার কথা ভাবছিলেন। এটি তাদের কয়েক ঘণ্টা ধরে কোনো বাধা ছাড়াই কথা বলার সুযোগ করে দেয়, যা তাদের সম্পর্কের একটি অনন্য সূচনা ছিল।