Eylül 1998'de, New York Moda Haftası sırasında Melania Knauss, Paolo Zampolli'nin ev sahipliği yaptığı bir partide Donald Trump ile tanıştı. Trump, Celina Midelfart ile birlikte olmasına rağmen, Melania'dan hemen etkilendi.
Trump bir konuşma başlattı, ancak Melania kim olduğundan emin değildi. O zamanlar Trump hala Marla Maples ile evliydi. Ondan numarasını istedi, ancak o reddetti ve ona kendi numarasını teklif etti.
İlk randevuları alışılmadık bir şekildeydi. Trump, Melania'yı New Jersey, Bedford'da satın almayı düşündüğü bir mülkü görmeye götürdü. Bu, ilişkilerine benzersiz bir başlangıç yaparak, saatlerce dikkat dağılmadan konuşmalarını sağladı.