1 августа 2025 года Оливия Родриго дебютировала в качестве хедлайнера на фестивале Lollapalooza в Чикаго. В ходе своего выступления она пригласила на сцену участников группы Weezer для совместного исполнения их хитов "Buddy Holly" и "Say It Ain't So". Родриго поделилась с аудиторией, что Weezer были хедлайнерами ее первого концерта, что сделало этот момент особенно значимым.
В своем сете Родриго исполнила песни из своих альбомов "SOUR" и "GUTS", включая "Vampire", "Traitor", "Drivers License" и "Bad Idea Right?". Ее выступление привлекло внимание поклонников и критиков, подчеркивая ее рост как артистки.
Фестиваль Lollapalooza 2025 проходит с 31 июля по 3 августа в Grant Park, Чикаго, и собирает множество известных артистов со всего мира.