10 августа 2025 года Кайли Дженнер отметила свое 28-летие. Празднование включало ретрит для оздоровления и сеанс арт-терапии. Ее бойфренд, актер Тимоти Шаламе, не опубликовал публичного поздравления в социальных сетях, вместо этого поделившись загадочным постом о «мечтах о большем», что усилило спекуляции о статусе их отношений. Пара не появлялась вместе на публике более месяца, что также подогревает слухи. Сама Дженнер недавно упомянула, что постоянно слушает песни о расставании, что еще больше усилило обсуждения их отношений. Ни Шаламе, ни Дженнер официально не комментировали эти слухи.
Пара впервые появилась на красной дорожке в начале 2023 года и вместе посетила церемонию вручения Оскара в 2025 году. Слухи об отношениях пары начали циркулировать в апреле 2023 года, а их роман стал достоянием общественности в сентябре того же года, когда их заметили целующимися на концерте Бейонсе. С тех пор они несколько раз появлялись вместе на публичных мероприятиях, включая Золотой глобус, BAFTA и Оскар.
Несмотря на публичность их отношений, в последние недели их отсутствие в социальных сетях друг друга вызвало вопросы. В то время как Дженнер продолжает публиковать обновления о своем образе жизни и рекламный контент для своих бизнес-проектов, онлайн-присутствие Шаламе ограничивается постами, связанными с карьерой.
Фанаты разделились во мнениях относительно того, сохраняют ли они конфиденциальность своих отношений из-за напряженных рабочих графиков, или же они действительно расстались. Некоторые считают, что молчание Шаламе неудивительно, учитывая его сдержанный характер, в то время как другие полагают, что отсутствие поздравления на день рождения говорит о многом. Несмотря на слухи о расставании, источники сообщают, что пара «практически живет вместе», и даже ходят слухи о возможных планах на свадьбу. Однако более поздние сообщения середины 2025 года указывают на неопределенность в отношении перспектив брака, поскольку некоторые члены семьи Тимоти, как сообщается, скептически относятся к этому союзу, ссылаясь на предполагаемый культурный разрыв. Хотя официальные планы на свадьбу не подтверждены, шепот о них сохраняется.