Химики из Калифорнийского технологического института в сотрудничестве с Университетом Питтсбурга разработали новый активируемый светом катализатор для фотоиндуцированной дерацемизации третичных и вторичных алкилгалогенидов. Этот прорыв, подробно описанный в Nature, решает важную задачу в химии: эффективный синтез отдельных энантиомеров из хиральных молекул.
Хиральные молекулы существуют в виде зеркальных изомеров, называемых энантиомерами, где обычно только одна форма желательна для конкретных применений. Традиционные методы включают разделение энантиомеров и отбрасывание нежелательной формы, что является расточительным процессом. Новый катализатор предлагает более эффективное решение, избирательно производя желаемый энантиомер.
Процесс включает связывание хлорида меди с хиральным фосфиновым лигандом, который модулирует реакционную способность. При активации светом катализатор инициирует одноэлектронную реакцию переноса с галогенидным субстратом, разрывая связи и генерируя радикальные промежуточные продукты. Впоследствии хлорид переносится из медного комплекса к радикалу под управлением хирального фосфинового лиганда, что приводит к образованию продукта с одним энантиомером.
Демонстрации с использованием различных алкилгалогенидов показали значительно более высокие выходы по сравнению с традиционными методами разделения, что знаменует собой существенный прогресс в синтезе хиральных молекул и открывает двери для более эффективного производства фармацевтических препаратов, агрохимикатов и других специальных химикатов.