O Lollapalooza 2025, realizado no dia 1 de agosto, proporcionou um encontro notável entre a estrela pop Olivia Rodrigo e a banda de rock Weezer. A apresentação, que ocorreu no Grant Park, em Chicago, uniu diferentes gerações musicais.
Olivia Rodrigo convidou Rivers Cuomo e os membros do Weezer ao palco para interpretarem os sucessos "Buddy Holly" e "Say It Ain't So". Rodrigo já havia colaborado com David Byrne e Robert Smith em outros festivais. Ela compartilhou com o público que o Weezer foi a primeira banda que ela viu em um show.
No repertório, Rodrigo apresentou canções de seus álbuns "SOUR" (2021) e "GUTS" (2023), incluindo "Vampire", "Traitor", "Drivers License" e "Bad Idea Right?".
O Lollapalooza 2025 atraiu cerca de 400 mil pessoas. O festival contou com mais de 170 artistas se apresentando em oito palcos.