Em setembro de 1998, durante a Semana de Moda de Nova York, Melania Knauss conheceu Donald Trump em uma festa organizada por Paolo Zampolli. Trump, apesar de estar com Celina Midelfart, ficou imediatamente cativado por Melania.
Trump iniciou uma conversa, mas Melania não tinha certeza de quem ele era. Na época, Trump ainda era casado com Marla Maples. Ele pediu o número dela, mas ela recusou, oferecendo o dela em vez disso.
O primeiro encontro deles foi pouco convencional. Trump levou Melania para ver uma propriedade que ele estava considerando comprar em Bedford, Nova Jersey. Isso permitiu que eles conversassem por horas sem distrações, um começo único para o relacionamento deles.