Penn Badgley, conhecido por seus papéis em Gossip Girl e You, revelou que estava à beira da dificuldade financeira antes de conseguir o papel de Dan Humphrey.
Badgley compartilhou que se tornou financeiramente independente aos 15 anos, sustentando sua família por meio da atuação. No entanto, no início dos seus vinte anos, ele estava se sentindo desiludido com Hollywood e perto da falência.
Ele inicialmente recusou o papel de Dan Humphrey, mas a perspectiva de estabilidade financeira e uma mudança para a cidade de Nova York acabaram mudando sua opinião. Badgley reconhece que Gossip Girl moldou significativamente sua carreira, uma realidade que ele aprendeu a aceitar e a navegar.
Ele também admitiu ter lutado para se diferenciar de seu personagem, Dan Humphrey, durante a exibição da série. O ator sentiu que a percepção das pessoas sobre Dan influenciava a forma como elas o viam pessoalmente.