We wrześniu 1998 roku, podczas New York Fashion Week, Melania Knauss poznała Donalda Trumpa na przyjęciu zorganizowanym przez Paolo Zampolliego. Trump, mimo że był z Celiną Midelfart, od razu został urzeczony Melanią.
Trump rozpoczął rozmowę, ale Melania nie była pewna, kim on jest. W tamtym czasie Trump był jeszcze żonaty z Marlą Maples. Poprosił ją o numer telefonu, ale ona odmówiła, oferując mu swój numer.
Ich pierwsza randka była nietypowa. Trump zabrał Melanię, aby zobaczyć nieruchomość, którą rozważał kupić w Bedford w New Jersey. To pozwoliło im rozmawiać godzinami bez rozpraszania uwagi, co było wyjątkowym początkiem ich związku.