Lichtgeactiveerde katalysator bereikt hoge opbrengst bij productie van chirale moleculen met één enantiomeer

Chemici van het California Institute of Technology hebben, in samenwerking met de Universiteit van Pittsburgh, een nieuwe lichtgeactiveerde katalysator ontwikkeld voor de foto-geïnduceerde deracemisatie van tertiaire en secundaire alkylhalogeniden. Deze doorbraak, beschreven in Nature, pakt een belangrijke uitdaging in de chemie aan: de efficiënte synthese van enkele enantiomeren uit chirale moleculen.

Chirale moleculen bestaan als spiegelbeeldisomeren, enantiomeren genoemd, waarbij meestal slechts één vorm gewenst is voor specifieke toepassingen. Traditionele methoden omvatten het scheiden van enantiomeren en het weggooien van de ongewenste vorm, een verspillend proces. De nieuwe katalysator biedt een efficiëntere oplossing door selectief de gewenste enantiomeer te produceren.

Het proces omvat het binden van koperchloride aan een chirale fosfineligand, die de reactiviteit moduleert. Na lichtactivering initieert de katalysator een single-elektronoverdrachtsreactie met het halogenidesubstraat, waardoor bindingen worden verbroken en radicale intermediairen worden gegenereerd. Vervolgens draagt chloride over van het kopercomplex naar de radicaal, geleid door de chirale fosfineligand, wat leidt tot de vorming van het single-enantiomeerproduct.

Demonstraties met verschillende alkylhalogeniden toonden significant hogere opbrengsten in vergelijking met traditionele scheidingsmethoden, wat een substantiële vooruitgang markeert in de chirale molecuulsynthese en deuren opent voor een efficiëntere productie van farmaceutische producten, agrochemicaliën en andere speciale chemicaliën.