Kylie Jenner ha celebrato il suo 28° compleanno il 10 agosto 2025 con un ritiro benessere e una sessione di arteterapia. L'assenza di un messaggio pubblico dal suo compagno, l'attore Timothée Chalamet, ha alimentato le speculazioni sulla loro relazione. Chalamet ha invece condiviso un post criptico con la frase "Dream Big", interpretato da molti come un riferimento ai suoi impegni professionali o un commento indiretto sulla situazione attuale, lasciando i fan a interrogarsi sullo stato della loro unione.
La coppia, la cui relazione è diventata pubblica all'inizio del 2023 con il debutto sul red carpet ai Golden Globe Awards 2025, non è stata vista insieme pubblicamente da oltre un mese. Questa distanza, unita a recenti commenti di Jenner riguardo all'ascolto di canzoni a tema rottura, ha intensificato le voci di una possibile separazione. Nonostante l'attenzione mediatica, né Chalamet né Jenner hanno rilasciato dichiarazioni ufficiali in merito. Per celebrare il suo compleanno, Kylie Jenner ha ricevuto una bottiglia di vino Petrus Pomerol del 1997, annata della sua nascita, un regalo da Corey Gamble che si stima tra i 3.900 e i 14.600 dollari. Le voci di crisi sono state alimentate anche dall'attività sui social media di Jenner, che ha condiviso storie con testi di canzoni malinconiche, tra cui "Lover, You Should've Come Over" di Jeff Buckley e "Crying, Laughing, Loving, Lying" di Labi Siffre, portando molti fan a temere una rottura definitiva.