Nel settembre 1998, durante la settimana della moda di New York, Melania Knauss incontrò Donald Trump a una festa organizzata da Paolo Zampolli. Trump, nonostante fosse con Celina Midelfart, rimase immediatamente affascinato da Melania.
Trump iniziò una conversazione, ma Melania non era sicura di chi fosse. All'epoca, Trump era ancora sposato con Marla Maples. Le chiese il suo numero, ma lei rifiutò, offrendogli invece il suo.
Il loro primo appuntamento fu poco convenzionale. Trump portò Melania a vedere una proprietà che stava considerando di acquistare a Bedford, nel New Jersey. Questo permise loro di parlare per ore senza distrazioni, un inizio unico per la loro relazione.