Penn Badgley, noto per i suoi ruoli in Gossip Girl e You, ha rivelato di essere stato sull'orlo della difficoltà finanziaria prima di ottenere il ruolo di Dan Humphrey.
Badgley ha condiviso di essere diventato finanziariamente indipendente a 15 anni, sostenendo la sua famiglia attraverso la recitazione. Tuttavia, all'inizio dei vent'anni, si sentiva disilluso da Hollywood e vicino alla bancarotta.
Inizialmente ha rifiutato il ruolo di Dan Humphrey, ma la prospettiva di stabilità finanziaria e di un trasferimento a New York City alla fine lo hanno fatto cambiare idea. Badgley riconosce che Gossip Girl ha plasmato in modo significativo la sua carriera, una realtà che ha imparato ad accettare e gestire.
Ha anche ammesso di aver lottato per differenziarsi dal suo personaggio, Dan Humphrey, durante la messa in onda dello show. L'attore sentiva che la percezione che le persone avevano di Dan influenzava il modo in cui lo vedevano personalmente.