रिपोर्टों के अनुसार, काइली जेनर अपने बॉयफ्रेंड, टिमोथी चालमेट और उनके ऑन-स्क्रीन रोमांस को लेकर असुरक्षित महसूस कर रही हैं। सूत्रों का कहना है कि जेनर चालमेट को आगामी परियोजनाओं में अंतरंग दृश्यों से बचने के लिए आग्रह कर रही हैं, खासकर ग्वेनेथ पाल्ट्रो द्वारा फिल्म "मार्टी सुप्रीम" में चालमेट के साथ अपने अंतरंग दृश्यों पर चर्चा करने के बाद, जो 25 दिसंबर, 2025 को रिलीज होने वाली है।
कथित तौर पर जेनर को चिंता है कि अन्य महिलाएं चालमेट का ध्यान आकर्षित कर सकती हैं। वह कथित तौर पर उन्हें ऐसी भूमिकाएँ चुनने के लिए प्रोत्साहित कर रही हैं जो उनकी प्रतिभा को उजागर करें और उन्हें "सेक्स सिंबल" बनने की आवश्यकता न हो। कुछ रिपोर्टों से पता चलता है कि पाल्ट्रो द्वारा एक साक्षात्कार में अंतरंग दृश्यों का उल्लेख करने के बाद जेनर ने नकारात्मक प्रतिक्रिया दी थी।
इन कथित चिंताओं के बावजूद, जोड़े का रिश्ता मजबूत प्रतीत होता है। वे हाल ही में मई 2025 में 70वें डेविड डि डोनाटेलो अवार्ड्स में रोम में एक साथ दिखाई दिए, जहाँ चालमेट को एक विशेष डेविड अवार्ड मिला, जो दर्शाता है कि उनका रिश्ता चुनौतियों का सामना कर रहा है। हालांकि, सूत्रों का दावा है कि जेनर की ईर्ष्या तनाव पैदा कर रही है, और वह कथित तौर पर चालमेट के अन्य अभिनेताओं के साथ अंतरंग क्षणों को देखने में असहज हैं।