काइली जेनर ने 10 अगस्त 2025 को अपना 28वां जन्मदिन मनाया। इस अवसर पर, उनके बॉयफ्रेंड, अभिनेता टिमथी शलामे ने सोशल मीडिया पर कोई सार्वजनिक जन्मदिन संदेश पोस्ट नहीं किया। इसके बजाय, उन्होंने 'ड्रीम बिग' के बारे में एक रहस्यमय पोस्ट साझा किया, जिसने उनके रिश्ते की स्थिति के बारे में चल रही अटकलों को बल दिया। जोड़े को एक महीने से अधिक समय से सार्वजनिक रूप से एक साथ नहीं देखा गया है, जिससे अफवाहें और तेज हो गई हैं। जेनर ने हाल ही में ब्रेकअप गानों को बार-बार सुनने का जिक्र किया, जिससे उनके रिश्ते पर चर्चा और तेज हो गई। न तो शलामे और न ही जेनर ने इन लगातार चल रही अटकलों पर आधिकारिक तौर पर कोई प्रतिक्रिया दी है।
काइली जेनर को उनके जन्मदिन पर एक खास उपहार मिला: 1997 की पेट्रस पोमेरॉल वाइन की एक बोतल, जो उनके जन्म के वर्ष की विंटेज है, जिसका मूल्य $3,900 से $14,600 के बीच है। यह उपहार जेनर की मां क्रिस जेनर के साथी कोरी गैंबल ने दिया था। जेनर और शलामे ने 2023 की शुरुआत में अपनी रेड कार्पेट शुरुआत की थी और 2025 ऑस्कर में एक साथ भाग लिया था। उनके रिश्ते की शुरुआत 2023 के अप्रैल में हुई थी, और सितंबर 2023 में उन्होंने लॉस एंजिल्स में बेयॉन्से के कॉन्सर्ट में एक-दूसरे को किस करते हुए सार्वजनिक रूप से अपनी उपस्थिति दर्ज कराई थी। हालांकि, पिछले एक महीने से उन्हें एक साथ नहीं देखा गया है, और जेनर के ब्रेकअप गानों को सुनने के हालिया खुलासे ने उनके रिश्ते की स्थिति के बारे में अटकलों को और बढ़ा दिया है। इस बीच, जेनर के परिवार ने उनके जन्मदिन पर सोशल मीडिया पर हार्दिक शुभकामनाएं दीं। किम और ख्लोई कार्दशियन सहित उनकी बहनों ने थ्रोबैक तस्वीरें और स्नेह भरे संदेश साझा किए।