सितंबर 1998 में, न्यूयॉर्क फैशन वीक के दौरान, मेलानिया कनौस की मुलाकात पाओलो ज़ैम्पोली द्वारा आयोजित एक पार्टी में डोनाल्ड ट्रम्प से हुई। ट्रम्प, हालांकि सेलिना मिडेल्फ़ार्ट के साथ थे, तुरंत मेलानिया से मोहित हो गए।
ट्रम्प ने बातचीत शुरू की, लेकिन मेलानिया को यकीन नहीं था कि वह कौन हैं। उस समय, ट्रम्प अभी भी मार्ला मेपल्स से विवाहित थे। उन्होंने उसका नंबर मांगा, लेकिन उसने इनकार कर दिया, और इसके बजाय उसे अपना नंबर दे दिया।
उनकी पहली डेट अपरंपरागत थी। ट्रम्प मेलानिया को न्यू जर्सी के बेडफोर्ड में एक संपत्ति दिखाने ले गए जिसे वह खरीदने पर विचार कर रहे थे। इससे उन्हें बिना किसी बाधा के घंटों तक बात करने का मौका मिला, जो उनके रिश्ते की एक अनोखी शुरुआत थी।