Vào ngày 10 tháng 8 năm 2025, Kylie Jenner đã kỷ niệm sinh nhật lần thứ 28 của mình với một buổi trị liệu nghệ thuật và kỳ nghỉ dưỡng chăm sóc sức khỏe. Tuy nhiên, sự kiện này bị bao trùm bởi những đồn đoán về mối quan hệ của cô với bạn trai, nam diễn viên Timothée Chalamet, người đã không đăng tải lời chúc mừng sinh nhật công khai trên mạng xã hội. Thay vào đó, Chalamet đã chia sẻ một bài đăng đầy ẩn ý về việc "Ước mơ lớn", làm dấy lên những suy đoán về tình trạng mối quan hệ của họ.
Buổi lễ sinh nhật của Jenner diễn ra với nhiều hoạt động ý nghĩa, bắt đầu bằng những chiếc bánh sandwich phô mai nướng ăn kèm sốt cà chua được tạo hình chữ "Happy Birthday Kylie" trên đĩa. Cô còn thưởng thức một chiếc bánh kem vani phủ dâu tây, trang trí bằng hoa trắng và nến. Một món quà đặc biệt mà Jenner nhận được là chai rượu Petrus Pomerol năm 1997, có giá trị ước tính từ 3.900 đến 14.600 đô la Mỹ, do Corey Gamble, bạn đời của mẹ cô, Kris Jenner, trao tặng. Sự kiện này còn có sự góp mặt của các thành viên gia đình và bạn bè thân thiết, bao gồm cả Hailey Bieber. Sự im lặng của Chalamet trong ngày sinh nhật của Jenner, cùng với việc cả hai không xuất hiện cùng nhau trước công chúng trong hơn một tháng, đã làm gia tăng các tin đồn chia tay. Bản thân Jenner gần đây cũng chia sẻ rằng cô đang nghe đi nghe lại những bài hát về chia tay, càng làm sâu sắc thêm những cuộc thảo luận về mối quan hệ của họ.
Những bài hát như "Lover, You Should've Come Over" của Jeff Buckley và "Crying Laughing Loving Lying" của Labi Siffre đã được người hâm mộ phân tích như những dấu hiệu tinh tế về sự bất ổn trong mối quan hệ. Trong khi đó, một số nguồn tin nội bộ cho rằng mối quan hệ của Chalamet với Jenner có thể đang ảnh hưởng tiêu cực đến sự nghiệp của anh. Có những suy đoán rằng sự hiện diện của Jenner tại các sự kiện lớn đã khiến Chalamet trông giống như một "người đi cùng" tại chính bữa tiệc của mình, và điều này có thể đã tác động đến cơ hội giành giải Oscar của anh cho vai diễn trong "A Complete Unknown". Một số người trong giới của Chalamet được cho là đang khuyên anh nên chấm dứt mối quan hệ này.
Cặp đôi này bắt đầu gây chú ý vào tháng 4 năm 2023 và chính thức xác nhận mối quan hệ vào tháng 9 cùng năm tại buổi hòa nhạc Renaissance của Beyoncé ở Los Angeles. Họ đã có màn ra mắt trên thảm đỏ vào đầu năm 2025 tại Lễ trao giải David di Donatello lần thứ 70 ở Rome và cùng nhau tham dự Oscar 2025. Mặc dù mối quan hệ của họ dường như ngày càng sâu sắc, với những tin đồn về việc họ "gần như sống chung", nhưng những diễn biến gần đây đã khiến người hâm mộ đặt câu hỏi về tương lai của họ. Cả Chalamet và Jenner đều chưa đưa ra bất kỳ tuyên bố chính thức nào để làm rõ những suy đoán này.