Vào tháng 9 năm 1998, trong Tuần lễ thời trang New York, Melania Knauss đã gặp Donald Trump tại một bữa tiệc do Paolo Zampolli tổ chức. Trump, mặc dù đang đi cùng Celina Midelfart, đã ngay lập tức bị Melania quyến rũ.
Trump bắt đầu cuộc trò chuyện, nhưng Melania không chắc anh ta là ai. Vào thời điểm đó, Trump vẫn kết hôn với Marla Maples. Anh ấy đã xin số điện thoại của cô, nhưng cô ấy từ chối, thay vào đó đưa cho anh ấy số của mình.
Buổi hẹn hò đầu tiên của họ rất khác thường. Trump đưa Melania đến xem một bất động sản mà anh ấy đang cân nhắc mua ở Bedford, New Jersey. Điều này cho phép họ nói chuyện hàng giờ liền mà không bị phân tâm, một khởi đầu độc đáo cho mối quan hệ của họ.