Kylie Jenner, 10 Ağustos 2025'te 28. yaşını bir sağlıklı yaşam inzivası ve sanat terapisi seansı ile kutladı. Ancak, sevgilisi oyuncu Timothée Chalamet'in sosyal medyada kamuya açık bir doğum günü mesajı paylaşmaması, ikilinin ilişkisinin durumu hakkında devam eden spekülasyonları körükledi. Chalamet, bunun yerine 'büyük hayaller kur' temalı şifreli bir paylaşım yaparak, çiftin bir aydan uzun süredir birlikte görüntülenmemesiyle birlikte söylentileri daha da artırdı. Jenner'ın yakın zamanda ayrılık şarkılarını tekrar tekrar dinlediğini belirtmesi de bu dedikoduları yoğunlaştırdı. Çiftin bu yılın başlarında, Mart 2025'teki Oscar Ödülleri'nde kırmızı halıda ilk kez birlikte boy göstermeleri ve Mayıs 2025'te Roma'daki David di Donatello Ödülleri'nde kırmızı halı görünümleriyle dikkat çekmeleri, ilişkilerinin ciddiyetini ortaya koymuştu. Ancak, son haftalarda sosyal medya paylaşımlarında birbirlerine yer vermemeleri soru işaretleri yarattı.
Jenner'a doğum günü hediyesi olarak, kendi doğum yılı olan 1997'den kalma bir Petrus Pomerol şarap şişesi verildi. Kris Jenner'ın partneri Corey Gamble tarafından hediye edilen bu özel şarabın değerinin 3.900 ila 14.600 dolar arasında olduğu belirtildi. Bu durum, Jenner'ın lüks yaşam tarzı ve özel hediyeleriyle bir kez daha gündeme gelmesini sağladı. Chalamet'in bu sessizliği, hayranları tarafından farklı şekillerde yorumlandı. Bazıları, Chalamet'in yoğun film çekim programı nedeniyle ('Dune: Part Three' ve 'Marty Supreme' projeleri) meşgul olduğunu düşünürken, diğerleri bu durumun bir ayrılık işareti olabileceği yönünde spekülasyonlar yapıyor. Her iki taraf da bu söylentiler hakkında resmi bir açıklama yapmadı.