Gossip Girl ve You dizilerindeki rolleriyle tanınan Penn Badgley, Dan Humphrey rolünü almadan önce maddi sıkıntıların eşiğinde olduğunu açıkladı.
Badgley, 15 yaşında ailesini oyunculuk yaparak geçindiren, maddi olarak bağımsız biri haline geldiğini paylaştı. Ancak yirmili yaşlarının başında Hollywood'dan hayal kırıklığına uğramış ve iflasın eşiğine gelmişti.
Başlangıçta Dan Humphrey rolünü reddetti, ancak finansal istikrar ve New York'a taşınma ihtimali fikrini değiştirdi. Badgley, Gossip Girl'ün kariyerini önemli ölçüde şekillendirdiğini ve bu gerçeği kabul etmeyi ve yönetmeyi öğrendiğini kabul ediyor.
Ayrıca dizinin yayınlandığı süre boyunca kendisini karakteri Dan Humphrey'den ayırmakta zorlandığını itiraf etti. Oyuncu, insanların Dan algısının kendisini kişisel olarak nasıl gördüklerini etkilediğini hissetti.