Kylie Jenner vierde op 10 augustus 2025 haar 28e verjaardag, een gelegenheid die werd overschaduwd door aanhoudende speculaties over haar relatie met acteur Timothée Chalamet. De geruchten werden aangewakkerd door Chalamet's opvallende afwezigheid op Jenner's verjaardag op sociale media, waar hij geen openbare wens deelde. In plaats daarvan plaatste hij een cryptische boodschap over 'grote dromen', wat de speculaties over hun relatiestatus verder aanwakkerde. Het stel is al meer dan een maand niet meer samen in het openbaar gezien, en Jenner's recente vermelding van het luisteren naar 'breakup songs' intensiveert de discussies over hun relatie.
Ondanks de speculaties over een mogelijke breuk, blijven zowel Chalamet als Jenner zwijgen over de status van hun relatie. Terwijl de geruchtenmolen draait, werd Jenner op haar verjaardag getrakteerd op een exclusieve fles 1997 Petrus Pomerol, een wijn uit haar geboortejaar, met een waarde tussen €3.900 en €14.600. Dit geschenk werd aangeboden door Corey Gamble, de partner van Kris Jenner. Het koppel maakte hun rode loperdebuut begin 2023 en woonde samen de Oscars van 2025 bij, wat hun status als een opmerkelijk Hollywood-koppel benadrukte. De recente stilte en het gebrek aan publieke interactie contrasteren echter met hun eerdere openheid, wat de speculaties over een mogelijke breuk versterkt.