In september 1998, tijdens de New York Fashion Week, ontmoette Melania Knauss Donald Trump op een feest georganiseerd door Paolo Zampolli. Trump, hoewel hij met Celina Midelfart was, was onmiddellijk gefascineerd door Melania.
Trump initieerde een gesprek, maar Melania was er niet zeker van wie hij was. Destijds was Trump nog getrouwd met Marla Maples. Hij vroeg haar nummer, maar ze weigerde en gaf hem in plaats daarvan haar nummer.
Hun eerste date was onconventioneel. Trump nam Melania mee om een pand te bekijken dat hij overwoog te kopen in Bedford, New Jersey. Dit stelde hen in staat om urenlang zonder afleiding te praten, een uniek begin van hun relatie.