Penn Badgley, bekend van zijn rollen in Gossip Girl en You, onthulde dat hij op de rand van financiële problemen stond voordat hij de rol van Dan Humphrey kreeg.
Badgley vertelde dat hij op 15-jarige leeftijd financieel onafhankelijk werd en zijn familie onderhield met acteren. Maar begin twintig was hij gedesillusioneerd door Hollywood en bijna failliet.
Hij wees de rol van Dan Humphrey aanvankelijk af, maar het vooruitzicht op financiële stabiliteit en een verhuizing naar New York City veranderden uiteindelijk zijn mening. Badgley erkent dat Gossip Girl zijn carrière aanzienlijk heeft gevormd, een realiteit die hij heeft leren accepteren en navigeren.
Hij gaf ook toe dat hij moeite had om zich te onderscheiden van zijn personage, Dan Humphrey, tijdens de looptijd van de show. De acteur voelde dat de perceptie van mensen van Dan beïnvloedde hoe ze hem persoonlijk zagen.