Olivia Rodrigo tampil memukau sebagai headliner pada Lollapalooza 2025 di Grant Park, Chicago, pada 1 Agustus 2025. Dalam penampilannya, Rodrigo membawakan berbagai lagu dari album debutnya, "SOUR," dan album keduanya, "GUTS," yang telah mendapatkan pengakuan kritis dan komersial.
Salah satu momen paling berkesan adalah kolaborasi dengan Weezer, di mana mereka bersama-sama membawakan lagu-lagu hits seperti "Buddy Holly" dan "Say It Ain't So." Rodrigo mengungkapkan bahwa Weezer adalah band yang menjadi inspirasi sejak konser pertama yang pernah ia hadiri, menjadikan momen tersebut penuh makna bagi para penggemar.
Penampilan Rodrigo di Lollapalooza 2025 menegaskan posisinya sebagai salah satu artis muda paling berbakat di industri musik saat ini, dengan kemampuan untuk menggabungkan energi rock dengan pop yang menarik bagi berbagai kalangan pendengar.