Kylie Jenner dilaporkan mengalami rasa tidak aman terkait pacarnya, Timothée Chalamet, dan romansa di layarnya. Sumber mengindikasikan bahwa Jenner mendesak Chalamet untuk menghindari adegan intim dalam proyek mendatang, terutama setelah Gwyneth Paltrow membahas adegan panasnya dengan Chalamet dalam film "Marty Supreme," yang dijadwalkan rilis pada 25 Desember 2025.
Jenner diduga khawatir tentang wanita lain yang berpotensi menarik perhatian Chalamet. Dia dilaporkan mendorongnya untuk memilih peran yang menyoroti bakatnya tanpa mengharuskannya menjadi "simbol seks." Beberapa laporan menunjukkan bahwa Jenner memiliki reaksi negatif setelah Paltrow menyebutkan adegan intim dalam sebuah wawancara.
Terlepas dari kecemasan yang dilaporkan ini, hubungan pasangan itu tampaknya kuat. Mereka baru-baru ini muncul bersama di Roma di Penghargaan David Di Donatello ke-70 pada Mei 2025, di mana Chalamet menerima Penghargaan David Khusus, yang menunjukkan bahwa hubungan mereka bertahan menghadapi tantangan. Namun, sumber mengklaim kecemburuan Jenner menyebabkan ketegangan, dan dia dilaporkan tidak nyaman menonton momen intim Chalamet dengan aktor lain.