Pada bulan September 1998, selama New York Fashion Week, Melania Knauss bertemu Donald Trump di sebuah pesta yang diselenggarakan oleh Paolo Zampolli. Trump, meskipun bersama Celina Midelfart, langsung terpikat oleh Melania.
Trump memulai percakapan, tetapi Melania tidak yakin siapa dia. Saat itu, Trump masih menikah dengan Marla Maples. Dia meminta nomornya, tetapi dia menolak, menawarkan nomornya sendiri sebagai gantinya.
Kencan pertama mereka tidak konvensional. Trump mengajak Melania untuk melihat properti yang sedang dipertimbangkan untuk dibeli di Bedford, New Jersey. Ini memungkinkan mereka untuk berbicara selama berjam-jam tanpa gangguan, sebuah awal yang unik untuk hubungan mereka.