Penn Badgley, yang dikenal karena perannya dalam Gossip Girl dan You, mengungkapkan bahwa dia berada di ambang kesulitan keuangan sebelum mendapatkan peran Dan Humphrey.
Badgley berbagi bahwa dia menjadi mandiri secara finansial pada usia 15 tahun, menghidupi keluarganya melalui akting. Namun, pada awal usia dua puluhan, dia merasa kecewa dengan Hollywood dan hampir bangkrut.
Dia awalnya menolak peran Dan Humphrey, tetapi prospek stabilitas keuangan dan pindah ke New York City akhirnya mengubah pikirannya. Badgley mengakui bahwa Gossip Girl telah secara signifikan membentuk kariernya, sebuah realitas yang telah dia pelajari untuk diterima dan jalani.
Dia juga mengakui kesulitan membedakan dirinya dari karakternya, Dan Humphrey, selama penayangan acara tersebut. Aktor itu merasa bahwa persepsi orang tentang Dan memengaruhi bagaimana mereka memandangnya secara pribadi.