En septembre 1998, lors de la Fashion Week de New York, Melania Knauss a rencontré Donald Trump lors d'une soirée organisée par Paolo Zampolli. Trump, bien qu'accompagné de Celina Midelfart, a été immédiatement captivé par Melania.
Trump a entamé une conversation, mais Melania n'était pas sûre de qui il était. À l'époque, Trump était encore marié à Marla Maples. Il lui a demandé son numéro, mais elle a refusé, lui offrant plutôt le sien.
Leur premier rendez-vous était peu conventionnel. Trump a emmené Melania visiter une propriété qu'il envisageait d'acheter à Bedford, dans le New Jersey. Cela leur a permis de parler pendant des heures sans distractions, un début unique pour leur relation.