Kylie Jenner a célébré son 28e anniversaire le 10 août 2025, marquant l'événement avec une retraite bien-être et une séance d'art-thérapie. Cependant, l'absence de son compagnon, l'acteur Timothée Chalamet, lors des célébrations publiques et sur les réseaux sociaux a ravivé les spéculations sur leur relation. Chalamet a partagé un message énigmatique, « Dream Big », sur ses réseaux sociaux, un geste qui a suscité de nombreuses interrogations. Le couple, qui a fait sa première apparition publique conjointe début 2023 et a assisté ensemble aux Oscars de 2025, n'a pas été vu ensemble publiquement depuis plus d'un mois. Ces apparitions publiques, y compris un baiser lors du concert de Beyoncé en septembre 2023 et leur présence aux Golden Globes en janvier 2024, avaient solidifié leur statut de couple médiatique. Récemment, Jenner a elle-même commenté écouter des chansons de rupture de manière répétée, intensifiant ainsi les discussions sur leur relation. Ni Chalamet ni Jenner n'ont officiellement abordé ces rumeurs.
Pour marquer son anniversaire, Kylie Jenner a reçu un cadeau de la part de Corey Gamble, le partenaire de sa mère Kris Jenner: une bouteille de Petrus Pomerol millésime 1997. Ce vin, réputé pour sa rareté, peut valoir entre 3 900 $ et 14 600 $. Le millésime 1997 de Petrus est connu pour sa profondeur et son intensité remarquables, malgré une année climatique contrastée à Bordeaux. Les sœurs de Kylie, Kim et Khloé Kardashian, ont partagé des messages affectueux et des photos souvenirs pour célébrer l'événement, soulignant leur lien familial fort. L'absence de Timothée Chalamet lors des célébrations publiques de Kylie, combinée à son propre message cryptique, laisse planer un voile d'incertitude sur l'avenir de leur relation, tandis que les fans continuent de spéculer sur leur statut.