Kylie Jenner celebró su 28º cumpleaños el 10 de agosto de 2025, con un día enfocado en el bienestar y la arteterapia, compartiendo momentos en Instagram. Sin embargo, la ausencia de un mensaje público de felicitación de su novio, Timothée Chalamet, ha intensificado los rumores sobre su relación. Chalamet compartió una publicación enigmática de Muhammad Ali con la frase "Dream Big", interpretada por muchos como una referencia velada a su situación sentimental o profesional. La falta de interacción pública de la pareja en el último mes, sumada a comentarios previos de Jenner sobre canciones de desamor, ha alimentado las especulaciones de una posible ruptura.
La pareja, que hizo su debut conjunto en la alfombra roja a principios de 2023 y fue vista junta en los Oscar de 2025, ha mantenido un perfil relativamente bajo. Su última aparición pública documentada fue a principios de agosto durante un viaje en yate. En contraste con el silencio de Chalamet, la familia de Jenner, incluyendo a su madre Kris Jenner y sus hermanas Kendall y Khloé, la honraron con emotivos mensajes y recuerdos compartidos en redes sociales. Como parte de las celebraciones, Kylie Jenner recibió una botella de vino Petrus Pomerol de 1997, año de su nacimiento, valorada entre 3.900 y 14.600 dólares, un obsequio de Corey Gamble, pareja de Kris Jenner. Hasta la fecha, ni Chalamet ni Jenner han emitido declaraciones oficiales para abordar los persistentes rumores de separación.